Stagione 1999 - 2000
Champion's League - Coppa Italia
Champion's League
| Giornata | Partita | Andata | Ritorno |
| Prima (1° girone) | Chelsea - Milan | 0-0 | 1-1 |
| Seconda (1° girone) | Milan - Galatasaray | 2-1 | 2-3 |
| Terza (1° girone) | Milan - Herta Berlino | 1-1 | 0-1 |
Coppa Italia
| Giornata | Partita | Andata | Ritorno |
| Ottavi | Atalanta - Milan | 3-2 | 0-3 |
| Quarti | Milan - Inter | 2-3 | 1-1 |