Stagione 1989 - 1990
Coppa Campioni - Coppa Intercontinentale - Supercoppa Europea - Coppa Italiana
Coppa Campioni
| Giornata | Partita | Andata | Ritorno |
| Sedicesimi | Milan - HJK Helsinki | 4-0 | 1-0 |
| Ottavi | Milan - Real Madrid | 2-0 | 0-1 |
| Quarti | KV Mechelen - Milan | 0-0 | 0-2 (d.t.s.) |
| Semifinali | Milan - Bayern Monaco | 1-0 | 1-2 (d.t.s.) | Finale | Milan - Benfica | 1-0 |
Coppa Intercontinentale
| Data | Partita | Risultato |
| 17/12/1989 | Milan - National Medellin | 1-0 (d.t.s.) |
Supercoppa Europea
| Data | Partita | Risultato |
| 23/11/1989 | Barcellona - Milan | 1-1 |
| 07/12/1989 | Milan - Barcellona | 1-0 |
Coppa Italia
| Giornata | Partita | Andata | Ritorno |
| Sedicesimi | Milan - Parma | 0-0 | 0-0 (7-6 d.r.) |
| Ottavi | Milan - Cremonese | 1-0 | 1-0 |
| Primo (girone) | Milan - Messina | 6-0 | |
| Secondo (girone) | Atalanta - Milan | 1-1 | Semifinali | Milan - Napoli | 0-0 | 1-3 | Finali | Juventus - Milan | 0-0 | 0-1 |