Stagione 1988 - 1989
Coppa Campioni - Supercoppa Italiana - Coppa Italiana
Coppa Campioni
| Giornata | Partita | Andata | Ritorno |
| Sedicesimi | Vitosha Sofia - Milan | 0-2 | 2-5 |
| Ottavi | Milan - Stella Rossa | 1-1 | 1-1 (4-2 d.r.) |
| Quarti | Werder Brema - Milan | 0-0 | 0-1 |
| Semifinali | Real Madrid - Milan | 1-1 | 0-5 | Finale | Milan - Steaua Bucarest | 4-0 |
Supercoppa Italiana
| Data | Partita | Risultato |
| 14/06/1989 | Milan - Sampdoria | 3-1 |
Coppa Italia
| Giornata | Partita | Risultato |
| Prima (1° girone) | Milan - Licata | 2-0 |
| Seconda (1° girone) | Messina - Milan | 1-1 |
| Terza (1° girone) | Pescara - Milan | 1-2 |
| Quarta (1° girone) | Campobasso - Milan | 1-3 | Quinta (1° girone) | Milan - Lazio | 2-1 | Prima (2° girone) | Sambenedettese - Milan | 0-3 | Seconda (2° girone) | Milan - Verona | 1-1 | Terza (2° girone) | Torino - Milan | 1-0 |