Stagione 1987 - 1988
Coppa Uefa - Coppa Italiana
Coppa Uefa
| Giornata | Partita | Andata | Ritorno |
| Trentaduesimi | Sporting Gijon - Milan | 1-0 | 0-3 |
| Sedicesimi | Milan - Espanol | 0-2 | 0-0 |
Coppa Italia
| Giornata | Partita | Andata | Ritorno |
| Prima (1° girone) | Milan - Bari | 5-0 | |
| Seconda (1° girone) | Como - Milan | 1-2 | |
| Terza (1° girone) | Monza - Milan | 0-2 | |
| Quarta (1° girone) | Milan - Parma | 2-2 | Quinta (1° girone) | Barletta - Milan | 1-1 | Ottavi | Milan - Ascoli | 0-1 | 1-0 (3-4 d.r.) |